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第一作者：Xuan-Ge Zhang

通訊作者：周其林

通訊單位：南開大學

周其林，有機化學家，中國科學院院士，南開大學化學學院教授、博士生導師。主要研究不對稱催化，包括設計合成新型手性配體和手性催化劑，開發新的不對稱催化反應；生物活性的手性天然和非天然化合物合成；手性藥物合成。

論文速覽

手性酰胺是許多天然產物和藥物中的重要結構，但由于其弱的路易斯堿性，從簡單的酰胺原料有效合成手性酰胺還是一個挑戰。本論文提出了一種通過卡賓N-H插入反應的對映選擇性合成手性酰胺的新方法。該方法利用非手性的二茂催化劑和手性酰胺共催化劑，實現了從簡單酰胺原料到手性酰胺的高效合成。

該合成方法具有溫和的反應條件、快速的反應速率（所有情況下1 min內完成）以及廣泛的底物適用性，并且具有高收率和出色的對映體選擇性。此外，該方法還展示了其在合成潛力上的應用，通過進一步的產品轉化證明了這一點。機理研究揭示了催化劑與反應中間體之間的非共價相互作用在對映體控制中起著關鍵作用。

圖文導讀

圖1：含有手性酰胺結構的生物活性分子，并對比傳統的手性酰胺合成路徑與本文提出的方法。

圖2：酰胺N-H鍵卡賓的對映選擇性插入。

圖3：底物范圍和生物活性分子的后期功能化。

圖4：放大實驗和插入產物的轉化。

圖5：可能的反應機理，并探討電子效應與對映體選擇性之間的相關性，以及重氮化合物中羰基的重要性。

圖6：R和S產物的最低能量過渡態結構。

總結展望

本文成功建立了一種通過卡賓插入酰胺N-H鍵對手性酰胺進行對映選擇性N-烷基化的有效和直接的方法。這種方法具有溫和的反應條件、快速的反應速率和廣泛的底物適用性。

該轉化的成功依賴于非手性二茂催化劑和手性酰胺共催化劑的聯合特性。DFT研究和IGMH分析表明，催化劑與反應中間體之間的非共價相互作用對對映體控制至關重要。未來的工作將專注于將這種策略應用于使用其他烷基化試劑對酰胺進行烷基化。

文獻信息

標題：Enantioselective synthesis of chiral amides by carbene insertion into amide N-H bond

期刊：Nature Communications

DOI：10.1038/s41467-024-48266-5

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