四氫喹啉是一類重要的結構單元，它廣泛存在于天然產物和藥物分子中，而喹啉不對稱氫化反應是制備手性四氫喹啉最便捷的方法。

現有方法主要使用以銥和釕為活性中心的過渡金屬催化劑，盡管其中一些催化劑表現出很高的對映選擇性，但其昂貴的價格和較低的轉化數限制了應用。更重要的是，由于烯烴、炔烴、富電子雜芳環等不飽和官能團在過渡金屬催化氫化中具有較高的反應活性，如果還原包含這些官能團的喹啉底物，這些官能團一般難以保留。

事實上，目前已報道的大多數方法僅研究了非官能化喹啉底物。

為了解決喹啉的不對稱氫化中存在的問題和挑戰，南開大學王曉晨課題組在前期手性并環雙硼催化劑研究的基礎上（Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 15096–15100），發展了系列手性螺環雙硼催化劑，該催化劑通過螺環[4.4]雙烯與HB(C₆F₅)₂（或HB(p-C₆F₄H)₂）發生硼氫化反應原位生成，在2-取代喹啉的不對稱催化氫化中表現出極高的反應活性（TON up to 460）和對映選擇性（up to 99% ee）。

而且，該反應底物適用范圍廣，可以保留烯烴、炔烴等不飽和官能團。其中，轉化數460是已知手性硼催化氫化反應的最高紀錄。

這一成果最近發表于Angew. Chem. Int. Ed.10.1002/anie.201900907。

碩士畢業生李祥和三年級碩士生田俊杰為該論文共同第一作者。

Li X, Tian J J, Liu N, et al. Spiro Bicyclic Bisborane Catalysts for Metal-Free Chemoselective and Enantioselective Hydrogenation of Quinolines[J]. Angewandte Chemie (International ed. in English), 2019.