點(diǎn)擊化學(xué)是通過(guò)小單元的拼接，快速可靠地實(shí)現(xiàn)形形色色有機(jī)分子的化學(xué)合成過(guò)程，其核心是利用一系列可靠的模塊化反應(yīng)生成含雜原子的有機(jī)物。
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例如，由 Cu （ I ）催化的疊氮 – 炔烴環(huán)加成反應(yīng)（記為 CuAAC ）和六價(jià)硫氟交換反應(yīng)( SuFEx )就是著名的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)。這兩個(gè)反應(yīng)能快速得到產(chǎn)物，其產(chǎn)率接近 100% ，并且?guī)缀醪粫?huì)引起其他副反應(yīng)。 ?
然而，作為 CuAAC 反應(yīng)必不可少的反應(yīng)物之一，疊氮化物有劇毒，并且容易爆炸，一般難以獲取。因此，反應(yīng)物的性質(zhì)制約了 CuAAC 反應(yīng)的發(fā)展和應(yīng)用。 近日，中國(guó)科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所的Jiajia Dong和Karl Barry Sharpless團(tuán)隊(duì)（共同通訊作者） 報(bào)導(dǎo)了用有機(jī)胺類制備疊氮化物的新途徑，為點(diǎn)擊化學(xué)大家族引進(jìn)了一位新成員！
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這個(gè)反應(yīng)只用了FSO2N3作為唯一的重氮化試劑替代品，并能在96孔板上合成超過(guò)1200種疊氮化物。 ?
該方法安全可靠，為實(shí)現(xiàn)目前使用最多的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)——CuAAC三唑環(huán)化反應(yīng)——提供了有力工具。 該工作提出的新方法拓展了疊氮化物和1,2,3-三唑的種類和數(shù)目，使CuAAC反應(yīng)得以廣泛研究和應(yīng)用。
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該工作有望推動(dòng)有機(jī)合成、藥物化學(xué)。生物化學(xué)和材料科學(xué)等交叉學(xué)科的發(fā)展。 ?
該工作以“Modular click chemistry libraries for functional screens using a diazotizing reagent”為標(biāo)題于2019年10月3日發(fā)表在國(guó)際頂刊Nature上。
圖一：FSO 2N3的合成路線及其在重氮基轉(zhuǎn)移反應(yīng)中的反應(yīng)性 ?
圖二： 利用有機(jī)胺類合成的疊氮化產(chǎn)物? ?
圖三：基于有機(jī)胺化合物合成的1224-疊氮化物庫(kù)和1224-三唑庫(kù)
Modular click chemistry libraries for functional screens using a diazotizing reagent （ Nature , 2019, DOI: 10.1038/s41586-019-1589-1）
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