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國(guó)慶佳節(jié),上海有機(jī)所再發(fā)Nature!

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研究背景
國(guó)慶佳節(jié),上海有機(jī)所再發(fā)Nature!

點(diǎn)擊化學(xué)是通過(guò)小單元的拼接,快速可靠地實(shí)現(xiàn)形形色色有機(jī)分子的化學(xué)合成過(guò)程,其核心是利用一系列可靠的模塊化反應(yīng)生成含雜原子的有機(jī)物。

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例如,由CuI)催化的疊氮炔烴環(huán)加成反應(yīng)(記為CuAAC)和六價(jià)硫氟交換反應(yīng)(SuFEx)就是著名的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)。這兩個(gè)反應(yīng)能快速得到產(chǎn)物,其產(chǎn)率接近100%,并且?guī)缀醪粫?huì)引起其他副反應(yīng)。

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然而,作為CuAAC反應(yīng)必不可少的反應(yīng)物之一,疊氮化物有劇毒,并且容易爆炸,一般難以獲取。因此,反應(yīng)物的性質(zhì)制約了CuAAC反應(yīng)的發(fā)展和應(yīng)用。
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成果簡(jiǎn)介
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近日,中國(guó)科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所的Jiajia Dong和Karl Barry Sharpless團(tuán)隊(duì)(共同通訊作者)報(bào)導(dǎo)了用有機(jī)胺類制備疊氮化物的新途徑,為點(diǎn)擊化學(xué)大家族引進(jìn)了一位新成員!

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這個(gè)反應(yīng)只用了FSO2N3作為唯一的重氮化試劑替代品,并能在96孔板上合成超過(guò)1200種疊氮化物。

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該方法安全可靠,為實(shí)現(xiàn)目前使用最多的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)——CuAAC三唑環(huán)化反應(yīng)——提供了有力工具。

該工作提出的新方法拓展了疊氮化物和1,2,3-三唑的種類和數(shù)目,使CuAAC反應(yīng)得以廣泛研究和應(yīng)用。

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該工作有望推動(dòng)有機(jī)合成、藥物化學(xué)。生物化學(xué)和材料科學(xué)等交叉學(xué)科的發(fā)展。

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該工作以“Modular click chemistry libraries for functional screens using a diazotizing reagent”為標(biāo)題于2019年10月3日發(fā)表在國(guó)際頂刊Nature上。

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圖文導(dǎo)讀
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圖一:FSO2N3的合成路線及其在重氮基轉(zhuǎn)移反應(yīng)中的反應(yīng)性

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圖二:利用有機(jī)胺類合成的疊氮化產(chǎn)物?

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圖三:基于有機(jī)胺化合物合成的1224-疊氮化物庫(kù)和1224-三唑庫(kù)

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文獻(xiàn)信息
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Modular click chemistry libraries for functional screens using a diazotizing reagent (Nature, 2019, DOI: 10.1038/s41586-019-1589-1)

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