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N-雜環碳烯(NHCs)是一種很有前途的表面功能化修飾劑和錨定劑，與硫醇體系相比具有一些優勢。由于NHCs具有很強的結合親和力和高的給電子能力，它們可以極大地改變它們所結合的表面的性質。近年來，NHCs被發現是穩定和修飾金屬納米粒以及在平面金屬表面形成高度有序的單分子層的優良配體。到目前為止，高度有序的NHCs單分子層僅限于金屬表面。然而，硅仍然是半導體器件的首選元素，因此硅的改性對電子工業至關重要。

柏林工業大學Mario Dahne、Norbert Esser和明斯特威廉大學Frank Glorius在Nature Chemistry上發表論文，對NHCs在硅上的吸附進行了全面的研究。

在這篇文章中，作者利用掃描隧道顯微鏡(STM)，密度泛函理論(DFT)和X射線光電子光譜(XPS)研究了NHC單分子層在Si(111)上的生長，并證明了NHC通過一個Si—C鍵與Si表面結合（圖1b）。

作者通過使用兩種不同的NHC模型來改變分子-基底相互作用，1,3-二(2,6-二異丙基苯基)咪唑-2-酰胺（IPr）和1,3-二甲基咪唑-2-酰胺（IMe）在Si(111)上√3 × √3 R30°-B表面（圖1c），該基底通過B原子亞表面滲入而失活，并已被證明特別適合有機薄膜的有序生長。為了進行比較，作者還研究了IPr在反應性更強的Si(111)7×7表面的吸附。對于所有研究的NHC，都發現碳烯上C原子和Si表面原子之間共價鍵的直立吸附，并顯示形成高度有序的單層表現出良好的熱穩定性和強大的功函數還原。然而，獲得的單分子的結構質量對表面的可控功能化很重要，這在很大程度上取決于NHC分子的選擇，特別是其立體性質以及表面-分子和分子間相互作用之間的詳細平衡。

單分子層的結構和順序由襯底的幾何形狀和反應活性，特別是由NHC側基控制。由于NHCs的高度模塊化，新的電子和光電子應用，這些發現為硅表面的定制有機功能化鋪平了道路。

圖文詳情

Nature Chemistry：鑒定結合鍵！硅表面單分子層的生長圖1. NHCs作為表面修飾劑

Nature Chemistry：鑒定結合鍵！硅表面單分子層的生長

圖2. 硅(111)-B表面的IPr吸附和單層形成

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圖3. IMe在Si(111)-B上的吸附

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圖4. Si(111)-B表面NHCs的勢能面

鏈接

Franz, M., Chandola, S., Koy, M. et al. Controlled growth of ordered monolayers of N-heterocyclic carbenes on silicon. Nat. Chem. (2021).

https://doi.org/10.1038/s41557-021-00721-2

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